O książce

Pierwszy z dwóch tomów Shulginów i jedna z najważniejszych pozycji w literaturze psychofarmakologicznej XX wieku. Tytuł rozwijany jest jako Phenethylamines I Have Known and Loved, a podtytuł oryginalnego wydania (A Chemical Love Story) zapowiada nietypową konstrukcję dzieła: połączenie powieści autobiograficznej z technicznym kompendium chemicznym pod jedną okładką. Książka ukazała się nakładem Transform Press, prywatnej oficyny prowadzonej przez Shulginów właśnie po to, by wydać tekst, którego żaden wydawca akademicki nie chciał tknąć.

Część I, zatytułowana The Love Story, to powieść z kluczem. Pod postaciami Shury i Alice kryją się sami autorzy. Shulgin opisuje drogę chemika, który po latach pracy w przemyśle farmaceutycznym (m.in. nad środkami ochrony roślin w Dow Chemical) zakłada prywatne laboratorium w Lafayette w Kalifornii i prowadzi badania nad nowymi związkami psychoaktywnymi. Przez lata działał legalnie, na podstawie licencji DEA Schedule I, co czyniło jego sytuację ewenementem w skali kraju. Wątek autobiograficzny przeplata się z opowieścią o poznaniu Ann, o kręgu zaufanych testerów spotykających się na regularnych sesjach oraz o metodologii oceny efektów i etyce samodzielnych eksperymentów na sobie.

Część II ma charakter czysto referencyjny. To encyklopedyczne kompendium 179 fenyloetyloamin, w którym każdy związek otrzymuje notę zbudowaną według stałego schematu. Najpierw pełna procedura syntezy z masami reagentów, rozpuszczalnikami i parametrami fizycznymi produktu (temperatury wrzenia, topnienia, dane NMR). Dalej linijki DOSAGE i DURATION z zakresem dawki czynnej i czasem działania. Potem Qualitative Comments, czyli surowe relacje z sesji opatrzone dawką, oraz Extensions and Commentary, gdzie Shulgin omawia analogi, homologi i kontekst farmakologiczny związku. Tę systematykę uzupełnia skala Shulginów (od minus przez +/− do ++++), służąca do porównywalnego opisu intensywności doświadczenia.

Ten układ sprawił, że PiHKAL stał się podstawowym źródłem dla całego późniejszego ruchu związków projektowanych (research chemicals): podawał gotowe drogi syntezy i punkty wyjścia do strukturalnej wariantyzacji. Bezpośrednią kontynuacją tomu jest TiHKAL, poświęcony tryptaminom.

Co znajdziesz w środku

  • Procedury syntez dla całej serii 2C-x (2C-B, 2C-D, 2C-E, 2C-I, 2C-T-2, 2C-T-7) i rodziny DOx (DOM, DOI, DOB).
  • Meskalinę oraz MDMA i MDA z pełnymi notami: drogami syntezy, dawkowaniem i obszernymi komentarzami klinicznymi.
  • Tak zwaną magical half-dozen: sześć związków, które Shulgin uznawał za najważniejsze (meskalina, DOM, 2C-B, 2C-E, 2C-T-2, 2C-T-7).
  • Skalę Shulginów oraz dokumentację dawek progowych, czynnych i wysokich dla każdego związku.
  • Setki anonimowych relacji z sesji testowych, cytowanych dosłownie przy poszczególnych dawkach.

Przykład: synteza 2C-B

Dobrym przykładem typowej noty jest 2C-B (4-bromo-2,5-dimetoksyfenetyloamina), wpis #20, jeden ze związków z magical half-dozen. Shulgin opisuje go zwięzłą, klasyczną drogą trzyetapową, którą oddaje schemat reakcji z książki.

Punktem wyjścia jest 2,5-dimetoksybenzaldehyd, który w kondensacji z nitrometanem (kataliza octanem amonu) daje 2,5-dimetoksy-β-nitrostyren. Redukcja tego nitrostyrenu wodorkiem litowo-glinowym (LiAlH4) we wrzącym THF prowadzi do 2,5-dimetoksyfenetyloaminy, czyli 2C-H. Shulgin zaznacza, że 2C-H jest na tyle silną zasadą, że szybko wiąże dwutlenek węgla z powietrza. Ostatni krok to bromowanie pierścienia bromem w kwasie octowym, podstawiające atom bromu w pozycji 4 i dające 2C-B. Autor ostrzega, że związek tworzy liczne formy soli (polimorfy i hydraty), przez co izolacja bywa kapryśna, i rekomenduje wytrącanie nierozpuszczalnego chlorowodorku przez wolną zasadę.

Nota podaje DOSAGE: 12–24 mg i DURATION: 4–8 h oraz odnotowuje wyjątkowo stromą krzywą dawka–efekt: w tym wąskim zakresie każde 2 mg potrafi wyraźnie zmienić charakter doświadczenia. Stąd opisane przez Shulgina pojęcie museum level — dawki ledwo progowej, przy której można swobodnie funkcjonować publicznie. To dobra ilustracja tego, jak w PiHKAL łączą się chemia, farmakologia i drobiazgowa fenomenologia jednego związku.

Dla kogo

Dla chemika organika, farmakologa i historyka psychofarmakologii. To również podstawowa lektura dla zrozumienia projektu, który zdefiniował współczesną eksplorację przestrzeni związków psychoaktywnych przez systematyczną wariantyzację struktury cząsteczki.